Située à la limite des vallées et plateaux de l'Hurepoix et celle de la Plaine de la Beauce, entre Dourdan et Etampes, deux anciennes villes royales, Boissy est placé au centre-Ouest de son département et offre un paysage varié à une altitude comprise entre 150 et 160 mètres qui se présente comme un vaste plateau, à peine vallonné qui s'étend jusqu'à l'horizon dans le prolongement de la plaine de la Beauce. Située à une quinzaine de kilomètres au Sud de Rambouillet, la commune jouxte presque le département des Yvelines. Au moyen-âge, cette place forte n'était pas importante mais servait de complément aux places fortes de Dourdan et d'Etampes.
Une tradition, reprise par les historiens locaux, avance la date de 1339 pour la construction du château-fort, attribuée à Jean Paviot, chevalier banneret de l'armée royale de Philippe VI de Valois. Ce roi à la veille de la guerre de Cent Ans, avait sans doute éprouvé le besoin de compléter les défenses avancées de Paris entre ses châteaux d'Étampes et Dourdan alors que l'on pouvait craindre des attaques anglaises en provenance d'Aquitaine.
Il fut à l'origine une forteresse médiévale. Du côté occidental du bâtiment une salle basse voûtée, dotée d'un pilier central supportant quatre ogives, semble dater de la fin du XIIIe siècle et était peut-être à l'époque l'audience du tribunal seigneurial formant le niveau bas d'une tour carrée dont les parties hautes ont disparu, noyées dans les constructions ultérieures. La cave alvéolée dont l'accès se fait par un large escalier débouchant dans la salle voûtée, est sans doute antérieure et pourrait être ce qui reste d'un premier logis seigneurial construit par Gauthier de Nanteau désigné seigneur de Boissy-le-Sec par Philippe Auguste.
Du côté oriental, une autre structure carrée de dimensions voisines abrite aujourd'hui, au rez-de-chaussée, la cuisine, un des murs très épais de cette autre tour carrée émerge dans l'actuel grenier ce qui indique qu'elle comportait au moins trois niveaux. Cette tour carrée abritait, peut-être, la grande salle et l' "aula" du châtelain primitif et se trouve accolée au sud par un bâtiment ancien où se trouvent deux petites pièces basses, l'arrière-cuisine et un cellier, surmontée à l'entresol par une chambre basse et un fruitier. Sous celui-ci s'étend une cave voûtée.
Dans la seconde moitié du XVe siècle, les descendants de Jean Paviot transformèrent leur château en demeure de Plaisance construisant entre les deux tours un corps de logis principal où fut intégré, dans son rez-de-chaussée, le second niveau de la tour de la salle basse. Cette nouvelle construction comportait de larges fenêtres à meneaux encadrées de pierre de taille sculptées. Des demi-fenêtres à traverses furent percées dans les deux tours, avec un encadrement de pierre de taille, sculptées dans le même style gothique flamboyant. À cette même époque, ou plus tard au XVIe siècle, l'ancien logis seigneurial fut élargi et surélevé, formant une aile sud, en retour du nouveau corps de logis principal. Au rez-de-chaussée l'élargissement comportait une galerie, dotée de trois arceaux, ouverte sur l'extérieur. Au début du XVIIIe siècle de nouvelles transformation mirent le "vieux château" au gout du jour ce qui impliqua le bouchage des arceaux et surtout la recouvrement des encadrements de fenêtres gothique par des aplats de plâtre, conférant à ces ouvertures un style baroque. Ces encadrements gothiques réapparurent sur la façade nord du corps de logis principal et sur les tours qui l'encadrent en 2006, à l'occasion d'un ravalement.
L'ancien manoir seigneurial aurait été construit au début du XIVe siècle. Ce manoir aurait conservé son aspect médiéval (gros corps de logis avec quatre tours d'angle) jusqu'à la fin du XVIIIe siècle. En 1802, lorsque le nouveau propriétaire fait restaurer et embellir l'édifice, il ne subsiste plus que deux tours cantonnant le corps de logis au nord et une aile perpendiculaire à l'est. L'actuel château se compose de bâtiments hétérogènes, organisés selon un plan, que les travaux du XIXe siècle ont voulu rendre homogènes.
Trois campagnes de travaux se distinguent. Au XIVe siècle, un château-fort dont il subsiste deux grosses tours cylindriques à l'est et à l'ouest, une salle basse voûtée sous l'aile est-ouest avec caves, une tour de l'ancienne enceinte à l'angle ouest du mur de clôture, ainsi que deux portes dans l'aile nord. Au XVIIe siècle, une aile, qui forme aujourd'hui le principal corps de logis, a été bâtie entre les deux tours cylindriques. Au début du XXe siècle, un même crépi a été posé sur toutes les façades.
Un " habergement " est attesté en 1349. Le " vieux chasteau " composé d'un parc date probablement des premières années du XVIe siècle. Transformé et agrandi entre 1702 et 1754. Nouveaux travaux entre 1791 et 1805, parmi lesquels aménagement de la citerne. Certains bâtiments de la ferme sont datables aussi du début XVIe siècle.
Matériaux du gros-œuvre: Enduit, meulière, moellon, silex
Matériaux de la couverture: Ardoise, tuile plate, tôle ondulée
Description de l'élévation intérieure Sous-sol, 1 étage carré, étage de comble
Partie d'élévation extérieure
Élévation à travées
Typologie de couverture: Toit à longs pans, croupe, toit conique, pignon couvert, pignon découvert.
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